| 2. Jornada | 25.07.2019 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 0:2 | ||||
| 3. Jornada | 28.07.2019 | Santos de Guápiles | - | Deportivo Saprissa | 4:0 | ||||
| 4. Jornada | 04.08.2019 | Limón FC | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| 15. Jornada | 30.09.2019 | Santos de Guápiles | - | Limón FC | 1:1 | ||||
| 18. Jornada | 16.10.2019 | Municipal Grecia | - | Santos de Guápiles | 3:1 | ||||
| 22. Jornada | 10.11.2019 | Santos de Guápiles | - | La U Universitarios | 1:4 |
Costa Rica