| 1. Jornada | 11.08.2019 | Rot Weiss Ahlen | - | FCE Rheine | 2:0 | ||||
| 2. Jornada | 18.08.2019 | TuS Ennepetal | - | Rot Weiss Ahlen | 1:0 | ||||
| 3. Jornada | 25.08.2019 | Rot Weiss Ahlen | - | Westfalia Rhynern | 2:1 | ||||
| 4. Jornada | 01.09.2019 | 1. FC Kaan-Marienborn | - | Rot Weiss Ahlen | 1:3 |  |
|||
| 5. Jornada | 06.09.2019 | Rot Weiss Ahlen | - | SC Wiedenbrück | 1:1 | ||||
| 8. Jornada | 29.09.2019 | TSG Sprockhövel | - | Rot Weiss Ahlen | 2:1 | ||||
| 9. Jornada | 06.10.2019 | Rot Weiss Ahlen | - | RSV Meinerzhagen | 0:0 | ||||
| 10. Jornada | 13.10.2019 | TuS Erndtebrück | - | Rot Weiss Ahlen | 1:4 | ||||
| 11. Jornada | 20.10.2019 | SC Paderborn 07 II | - | Rot Weiss Ahlen | 1:2 | ||||
| 12. Jornada | 27.10.2019 | Rot Weiss Ahlen | - | Hammer SpVg | 3:1 | ||||
| 13. Jornada | 03.11.2019 | Sportfreunde Siegen | - | Rot Weiss Ahlen | 1:3 | ||||
| 14. Jornada | 10.11.2019 | Rot Weiss Ahlen | - | SV Schermbeck 1912 | 3:1 | ||||
| 15. Jornada | 17.11.2019 | Westfalia Herne | - | Rot Weiss Ahlen | 0:1 | ||||
| 16. Jornada | 01.12.2019 | Rot Weiss Ahlen | - | Holzwickeder SC | 1:2 |
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