| Primera etapa | 09.11.2014 | Braintree Town | - | Chesterfield FC | 0:6 |  |
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| Segunda etapa | 02.01.2015 | Milton Keynes Dons | - | Chesterfield FC | 0:1 | ||||
| Tercera ronda | 06.01.2015 | Scunthorpe United | - | Chesterfield FC | 2:2 | |
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| Tercera ronda | 13.01.2015 | Chesterfield FC | - | Scunthorpe United | 2:0 pró. | ||||
| Cuarta Ronda | 24.01.2015 | Derby County | - | Chesterfield FC | 2:0 |
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