| 2. Jornada | 22.08.1999 | Vitesse | - | PSV | 1:6 |  |
|||
| 3. Jornada | 28.08.1999 | PSV | - | Fortuna Sittard | 2:1 |  |
|||
| 4. Jornada | 12.09.1999 | De Graafschap | - | PSV | 1:2 | ||||
| 7. Jornada | 02.10.1999 | PSV | - | Sparta Rotterdam | 7:0 | ||||
| 8. Jornada | 13.10.1999 | RKC Waalwijk | - | PSV | 1:6 | ||||
| 9. Jornada | 17.10.1999 | PSV | - | FC Den Bosch | 7:0 | |
|||
| 10. Jornada | 23.10.1999 | PSV | - | FC Twente | 2:2 | ||||
| 11. Jornada | 31.10.1999 | AZ Alkmaar | - | PSV | 0:3 | ||||
| 12. Jornada | 07.11.1999 | NEC Nijmegen | - | PSV | 2:1 | ||||
| 13. Jornada | 21.11.1999 | SC Cambuur | - | PSV | 0:1 | ||||
| 14. Jornada | 28.11.1999 | Feyenoord | - | PSV | 1:0 | ||||
| 15. Jornada | 04.12.1999 | PSV | - | Roda JC Kerkrade | 2:0 | |
|||
| 16. Jornada | 12.12.1999 | FC Utrecht | - | PSV | 1:1 | |
|||
| 17. Jornada | 18.12.1999 | PSV | - | sc Heerenveen | 0:1 | ||||
| 18. Jornada | 21.12.1999 | MVV | - | PSV | 0:2 | ||||
| 19. Jornada | 03.02.2000 | PSV | - | Feyenoord | 0:1 | ||||
| 21. Jornada | 10.02.2000 | PSV | - | AFC Ajax | 4:0 | |
Países Bajos