| 17. Jornada | 21.11.2008 | TOP Oss | - | RBC Roosendaal | 0:3 | ||||
| 18. Jornada | 28.11.2008 | RBC Roosendaal | - | Helmond Sport | 1:1 | ||||
| 19. Jornada | 05.12.2008 | FC Dordrecht | - | RBC Roosendaal | 1:1 | ||||
| 20. Jornada | 12.12.2008 | RBC Roosendaal | - | FC Omniworld | 1:1 | ||||
| 21. Jornada | 19.12.2008 | RBC Roosendaal | - | Fortuna Sittard | 0:1 | ||||
| 22. Jornada | 16.01.2009 | VVV-Venlo | - | RBC Roosendaal | 3:1 | ||||
| 23. Jornada | 23.01.2009 | RBC Roosendaal | - | Go Ahead Eagles | 0:1 | ||||
| 24. Jornada | 03.02.2009 | HFC Haarlem | - | RBC Roosendaal | 2:0 | ||||
| 25. Jornada | 06.02.2009 | RBC Roosendaal | - | BV Veendam | 2:1 | ||||
| 37. Jornada | 01.05.2009 | RKC Waalwijk | - | RBC Roosendaal | 3:1 | ||||
| 38. Jornada | 08.05.2009 | RBC Roosendaal | - | FC Den Bosch | 0:1 |
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