| 2. Jornada | 19.07.2009 | Ñublense | - | Cobreloa | 1:2 | ||||
| 3. Jornada | 26.07.2009 | Cobreloa | - | Universidad de Chile | 0:3 | ||||
| 10. Jornada | 19.09.2009 | Universidad de Concepción | - | Cobreloa | 1:0 | ||||
| 11. Jornada | 23.09.2009 | Cobreloa | - | Huachipato | 2:0 |  |
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| 12. Jornada | 27.09.2009 | Cobreloa | - | Curicó Unido | 0:0 | ||||
| 13. Jornada | 04.10.2009 | Everton | - | Cobreloa | 0:3 | |
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| 14. Jornada | 18.10.2009 | Cobreloa | - | Audax Italiano | 0:1 | ||||
| 15. Jornada | 25.10.2009 | Colo-Colo | - | Cobreloa | 2:1 | ||||
| 16. Jornada | 01.11.2009 | Municipal Iquique | - | Cobreloa | 2:1 | ||||
| 17. Jornada | 08.11.2009 | Cobreloa | - | Rangers | 1:0 |
Paraguay