| 2. Jornada | 21.07.2019 | Cúcuta Deportivo | - | Santa Fe | 1:0 | ||||
| 3. Jornada | 27.07.2019 | Envigado FC | - | Cúcuta Deportivo | 4:1 | ||||
| 4. Jornada | 04.08.2019 | Cúcuta Deportivo | - | Once Caldas | 1:1 | ||||
| 5. Jornada | 12.08.2019 | Atlético Bucaramanga | - | Cúcuta Deportivo | 2:0 | ||||
| 9. Jornada | 31.08.2019 | Unión Magdalena | - | Cúcuta Deportivo | 1:2 |  |
|||
| 11. Jornada | 15.09.2019 | Atlético Nacional | - | Cúcuta Deportivo | 2:3 | ||||
| 12. Jornada | 23.09.2019 | Cúcuta Deportivo | - | Deportivo Cali | 1:4 | ||||
| 14. Jornada | 03.10.2019 | Cúcuta Deportivo | - | Millonarios | 3:1 | ||||
| 18. Jornada | 20.10.2019 | Deportes Tolima | - | Cúcuta Deportivo | 2:1 | ||||
| 20. Jornada | 30.10.2019 | Atlético Junior | - | Cúcuta Deportivo | 0:0 |
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