| 1. Jornada | 01.02.2009 | Everton | - | Unión Española | 0:1 | ||||
| 3. Jornada | 14.02.2009 | Everton | - | Municipal Iquique | 1:0 | ||||
| 4. Jornada | 22.02.2009 | Everton | - | Rangers | 3:2 |  |
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| 6. Jornada | 01.03.2009 | O'Higgins | - | Everton | 0:1 | ||||
| 7. Jornada | 07.03.2009 | Everton | - | Universidad de Chile | 1:1 | ||||
| 9. Jornada | 22.03.2009 | Universidad Católica | - | Everton | 1:1 | ||||
| 5. Jornada | 29.03.2009 | Ñublense | - | Everton | 1:1 | ||||
| 10. Jornada | 05.04.2009 | Everton | - | Santiago Morning | 1:3 | ||||
| 12. Jornada | 10.04.2009 | Everton | - | Huachipato | 5:1 | |
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| 8. Jornada | 23.04.2009 | La Serena | - | Everton | 1:3 |  |
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| 16. Jornada | 10.05.2009 | Audax Italiano | - | Everton | 0:1 | |
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| 11. Jornada | 14.05.2009 | Colo-Colo | - | Everton | 1:1 | |
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| 17. Jornada | 17.05.2009 | Everton | - | Curicó Unido | 3:2 | |
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