| 2. Jornada | 13.09.2008 | Iraklis Saloniki | - | OFI Heraklion | 1:1 | ||||
| 3. Jornada | 21.09.2008 | Panionios GSS | - | OFI Heraklion | 1:1 | ||||
| 7. Jornada | 25.10.2008 | Asteras Tripolis | - | OFI Heraklion | 2:2 | ||||
| 8. Jornada | 02.11.2008 | OFI Heraklion | - | Skoda Xanthi | 0:2 |  |
|||
| 10. Jornada | 16.11.2008 | Levadiakos | - | OFI Heraklion | 2:1 | ||||
| 12. Jornada | 30.11.2008 | Panthrakikos | - | OFI Heraklion | 2:0 | ||||
| 13. Jornada | 06.12.2008 | OFI Heraklion | - | Aris Saloniki | 0:1 | ||||
| 14. Jornada | 14.12.2008 | Ergotelis | - | OFI Heraklion | 1:3 | ||||
| 15. Jornada | 21.12.2008 | OFI Heraklion | - | Panathinaikos | 0:3 | ||||
| 17. Jornada | 11.01.2009 | OFI Heraklion | - | Iraklis Saloniki | 2:3 | ||||
| 26. Jornada | 14.03.2009 | AEK Athen | - | OFI Heraklion | 1:0 | ||||
| 27. Jornada | 22.03.2009 | OFI Heraklion | - | Panthrakikos | 4:3 | ||||
| 28. Jornada | 05.04.2009 | Aris Saloniki | - | OFI Heraklion | 4:1 |
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