| Grupo 2 | 18.02.2009 | Boca Juniors | - | Deportivo Cuenca | 1:0 | ||||
| Grupo 2 | 04.03.2009 | Deportivo Táchira | - | Boca Juniors | 0:1 |  |
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| Grupo 2 | 19.03.2009 | Guaraní | - | Boca Juniors | 1:3 | |
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| Grupo 2 | 10.04.2009 | Boca Juniors | - | Guaraní | 3:1 | ||||
| Grupo 2 | 24.04.2009 | Deportivo Cuenca | - | Boca Juniors | 1:0 | ||||
| Grupo 2 | 01.05.2009 | Boca Juniors | - | Deportivo Táchira | 3:0 | ||||
| Octavos de final | 15.05.2009 | Defensor Sporting | - | Boca Juniors | 2:2 | |
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| Octavos de final | 22.05.2009 | Boca Juniors | - | Defensor Sporting | 0:1 | |
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