| Sg. Division | 11.05.19 | Deportivo Maldonado | - | Central Español | 1:0 | ||||
| Sg. Division | 13.07.19 | Tacuarembó | - | Deportivo Maldonado | 0:0 | ||||
| Sg. Division | 08.09.19 | Sud América | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | ||||
| Primera | 15.02.20 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 1:2 |  |
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| Primera | 11.11.20 | Deportivo Maldonado | - | Defensor Sporting | 3:1 | ||||
| Primera | 26.02.22 | Rentistas | - | Deportivo Maldonado | 1:2 | ||||
| Primera | 01.11.24 | Deportivo Maldonado | - | Rampla Juniors | 1:1 |
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