| Primera | 29.08.20 | Plaza Colonia | - | Deportivo Maldonado | 1:2 | ||||
| Primera | 06.02.21 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo Wanderers | 1:1 |  |
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| Primera | 11.08.22 | Deportivo Maldonado | - | Cerrito | 2:1 | ||||
| Primera | 26.02.23 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 3:2 | ||||
| Primera | 08.04.23 | Montevideo Wanderers | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | ||||
| Primera | 18.07.23 | Deportivo Maldonado | - | CA Cerro | 1:2 | ||||
| Primera | 12.11.23 | Fénix | - | Deportivo Maldonado | 1:0 | |
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| Primera | 06.12.23 | Cerro Largo | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | ||||
| Primera | 14.04.24 | Deportivo Maldonado | - | Cerro Largo | 0:1 | ||||
| Primera | 08.09.24 | Deportivo Maldonado | - | River Plate | 0:1 |
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