| 1. Jornada | 15.02.2020 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 1:2 |  |
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| 2. Jornada | 23.02.2020 | Liverpool | - | Deportivo Maldonado | 1:1 |  |
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| 3. Jornada | 07.03.2020 | Rentistas | - | Deportivo Maldonado | 4:1 | |
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| 4. Jornada | 09.08.2020 | Deportivo Maldonado | - | Cerro Largo | 1:1 | ||||
| 9. Jornada | 29.08.2020 | Plaza Colonia | - | Deportivo Maldonado | 1:2 | ||||
| 10. Jornada | 06.09.2020 | Deportivo Maldonado | - | Progreso | 1:0 | ||||
| 11. Jornada | 10.09.2020 | Fénix | - | Deportivo Maldonado | 1:0 | ||||
| 12. Jornada | 13.09.2020 | Deportivo Maldonado | - | CA Cerro | 1:0 | |
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| 13. Jornada | 20.09.2020 | Defensor Sporting | - | Deportivo Maldonado | 4:2 | ||||
| 14. Jornada | 06.10.2020 | Deportivo Maldonado | - | Danubio | 0:0 | ||||
| 15. Jornada | 11.10.2020 | Nacional | - | Deportivo Maldonado | 1:1 |
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