| Primera fase de grupos Gr. H | 15.09.1999 | Chelsea | - | Milan | 0:0 | ||||
| Primera fase de grupos Gr. H | 21.09.1999 | Milan | - | Galatasaray | 2:1 |  |
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| Primera fase de grupos Gr. H | 28.09.1999 | Milan | - | Hertha | 1:1 | ||||
| Primera fase de grupos Gr. H | 20.10.1999 | Hertha | - | Milan | 1:0 | ||||
| Primera fase de grupos Gr. H | 03.11.1999 | Galatasaray | - | Milan | 3:2 |  |
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