| 1. Jornada | 27.01.2008 | Universidad de Concepción | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 6. Jornada | 24.02.2008 | Santiago Morning | - | O'Higgins | 2:3 | ||||
| 9. Jornada | 08.03.2008 | O'Higgins | - | Deportes Melipilla | 1:1 | ||||
| 11. Jornada | 16.03.2008 | O'Higgins | - | Rangers | 2:1 | ||||
| 15. Jornada | 13.04.2008 | Everton | - | O'Higgins | 1:3 | ||||
| 16. Jornada | 20.04.2008 | O'Higgins | - | La Serena | 4:1 | ||||
| 17. Jornada | 26.04.2008 | Unión Española | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 18. Jornada | 30.04.2008 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 3:1 | ||||
| 19. Jornada | 04.05.2008 | Huachipato | - | O'Higgins | 0:1 |
Chile