| 1. Jornada | 22.06.2008 | Huachipato | - | Cobreloa | 1:2 | ||||
| 2. Jornada | 29.06.2008 | Cobreloa | - | Cobresal | 1:1 |  |
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| 4. Jornada | 12.07.2008 | Cobreloa | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 5. Jornada | 20.07.2008 | La Serena | - | Cobreloa | 6:2 | ||||
| 7. Jornada | 03.08.2008 | Universidad de Chile | - | Cobreloa | 3:1 | |
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| 10. Jornada | 24.08.2008 | Ñublense | - | Cobreloa | 1:1 | ||||
| 11. Jornada | 30.08.2008 | Palestino | - | Cobreloa | 3:4 | ||||
| 12. Jornada | 14.09.2008 | Cobreloa | - | Deportes Melipilla | 2:0 | ||||
| 13. Jornada | 20.09.2008 | Universidad de Concepción | - | Cobreloa | 2:0 | ||||
| 14. Jornada | 28.09.2008 | Cobreloa | - | Provincial Osorno (old) | 4:0 | ||||
| 16. Jornada | 19.10.2008 | Cobreloa | - | Colo-Colo | 4:3 | |
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| 17. Jornada | 25.10.2008 | Cobreloa | - | Everton | 2:0 | ||||
| 18. Jornada | 01.11.2008 | Universidad Católica | - | Cobreloa | 4:3 | |
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| 19. Jornada | 09.11.2008 | Cobreloa | - | Audax Italiano | 2:1 |
Chile