| 2. Jornada | 18.08.2019 | UD Vilafranquense | - | Benfica B | 4:0 | ||||
| 6. Jornada | 22.09.2019 | UD Vilafranquense | - | GD Estoril | 1:4 | ||||
| 8. Jornada | 13.10.2019 | UD Vilafranquense | - | UD Oliveirense | 3:2 | ||||
| 7. Jornada | 26.10.2019 | Oporto B | - | UD Vilafranquense | 1:1 | ||||
| 9. Jornada | 02.11.2019 | Casa Pia AC | - | UD Vilafranquense | 3:2 | ||||
| 10. Jornada | 10.11.2019 | Académico de Viseu | - | UD Vilafranquense | 0:2 | ||||
| 15. Jornada | 05.01.2020 | UD Vilafranquense | - | Varzim SC | 0:3 | ||||
| 16. Jornada | 12.01.2020 | CD Mafra | - | UD Vilafranquense | 1:1 | ||||
| 17. Jornada | 19.01.2020 | UD Vilafranquense | - | FC Penafiel | 1:1 | ||||
| 18. Jornada | 26.01.2020 | UD Vilafranquense | - | CD Feirense | 1:1 | ||||
| 19. Jornada | 02.02.2020 | Benfica B | - | UD Vilafranquense | 4:0 |
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