| 1. Jornada | 22.08.1999 | Estrela Amadora | - | Os Belenenses | 0:3 | ||||
| 2. Jornada | 29.08.1999 | Os Belenenses | - | Gil Vicente | 1:1 | ||||
| 3. Jornada | 10.09.1999 | Boavista | - | Os Belenenses | 1:0 | ||||
| 4. Jornada | 19.09.1999 | Os Belenenses | - | FC Alverca | 4:2 | ||||
| 6. Jornada | 04.10.1999 | Os Belenenses | - | Oporto | 0:0 |  |
|||
| 7. Jornada | 16.10.1999 | Campomaiorense | - | Os Belenenses | 2:1 | ||||
| 8. Jornada | 24.10.1999 | Os Belenenses | - | Rio Ave FC | 2:1 |  |
|||
| 9. Jornada | 31.10.1999 | Os Belenenses | - | União Leiria | 1:0 | |
|||
| 10. Jornada | 05.11.1999 | Vitória Guimarães | - | Os Belenenses | 4:2 | ||||
| 11. Jornada | 21.11.1999 | Os Belenenses | - | Sporting CP | 0:1 | |
|||
| 12. Jornada | 26.11.1999 | CS Marítimo | - | Os Belenenses | 0:0 | ||||
| 13. Jornada | 04.12.1999 | Os Belenenses | - | Benfica | 0:0 | ||||
| 14. Jornada | 12.12.1999 | SC Salgueiros | - | Os Belenenses | 0:0 | ||||
| 15. Jornada | 19.12.1999 | Os Belenenses | - | CD Santa Clara | 3:1 | ||||
| 16. Jornada | 08.01.2000 | Vitória Setúbal | - | Os Belenenses | 0:2 | ||||
| 17. Jornada | 16.01.2000 | Os Belenenses | - | SC Farense | 1:1 | ||||
| 18. Jornada | 21.01.2000 | Os Belenenses | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
| 19. Jornada | 30.01.2000 | Gil Vicente | - | Os Belenenses | 1:1 |
Portugal