| Grupo C | 23.08.1987 | Calcio Catania | - | Ascoli Calcio | 3:5 pn. |  |
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| Grupo C | 26.08.1987 | Ascoli Calcio | - | AC Reggiana | 2:1 | ||||
| Grupo C | 30.08.1987 | Taranto FC | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
| Grupo C | 02.09.1987 | Ascoli Calcio | - | Brescia Calcio | 2:0 | ||||
| Grupo C | 06.09.1987 | Inter | - | Ascoli Calcio | 5:4 pn. | ||||
| Octavos de final | 06.01.1988 | Milan | - | Ascoli Calcio | 0:1 | |
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| Octavos de final | 20.01.1988 | Ascoli Calcio | - | Milan | 4:3 pn. | ||||
| Cuartos de final | 10.02.1988 | Sampdoria | - | Ascoli Calcio | 4:2 | |
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| Cuartos de final | 02.03.1988 | Ascoli Calcio | - | Sampdoria | 1:1 |
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