| Segunda etapa | 09.09.1998 | Reggina Calcio | - | Bolonia | 1:1 | ||||
| Segunda etapa | 23.09.1998 | Bolonia | - | Reggina Calcio | 3:0 | ||||
| Octavos de final | 28.10.1998 | Sampdoria | - | Bolonia | 0:0 | ||||
| Octavos de final | 11.11.1998 | Bolonia | - | Sampdoria | 2:1 | ||||
| Cuartos de final | 13.01.1999 | Juventus | - | Bolonia | 1:2 | ||||
| Cuartos de final | 26.01.1999 | Bolonia | - | Juventus | 0:1 | ||||
| Semifinales | 18.02.1999 | Bolonia | - | Fiorentina | 0:2 | ||||
| Semifinales | 10.03.1999 | Fiorentina | - | Bolonia | 2:2 pró. |
Italia