| 28. Jornada | 28.02.2009 | Ascoli Calcio | - | US Avellino | 2:1 | ||||
| 29. Jornada | 07.03.2009 | US Grosseto FC | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
| 30. Jornada | 13.03.2009 | Ascoli Calcio | - | Piacenza Calcio | 2:0 | ||||
| 32. Jornada | 21.03.2009 | Ascoli Calcio | - | UC AlbinoLeffe | 2:2 | ||||
| 34. Jornada | 04.04.2009 | Ascoli Calcio | - | Pisa Calcio | 1:0 |  |
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| 36. Jornada | 17.04.2009 | Ascoli Calcio | - | Frosinone | 2:1 | |
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| 35. Jornada | 21.04.2009 | Parma FC | - | Ascoli Calcio | 2:0 | ||||
| 37. Jornada | 25.04.2009 | Sassuolo | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
| 38. Jornada | 02.05.2009 | Ascoli Calcio | - | Modena FC | 1:2 | ||||
| 39. Jornada | 09.05.2009 | Empoli | - | Ascoli Calcio | 3:0 | ||||
| 40. Jornada | 16.05.2009 | Ascoli Calcio | - | US Salernitana 1919 | 0:2 | ||||
| 41. Jornada | 23.05.2009 | Treviso FBC | - | Ascoli Calcio | 1:1 |
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