| 1. Jornada | 30.08.2008 | Empoli | - | Brescia Calcio | 2:2 |  |
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| 2. Jornada | 08.09.2008 | Vicenza Calcio | - | Empoli | 1:1 | ||||
| 3. Jornada | 13.09.2008 | Empoli | - | UC AlbinoLeffe | 0:0 | |
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| 4. Jornada | 20.09.2008 | Rimini Calcio | - | Empoli | 0:1 | |
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| 6. Jornada | 27.09.2008 | AS Cittadella | - | Empoli | 0:2 | ||||
| 7. Jornada | 06.10.2008 | Empoli | - | AS Livorno | 2:1 | ||||
| 8. Jornada | 12.10.2008 | US Salernitana 1919 | - | Empoli | 0:1 | ||||
| 9. Jornada | 18.10.2008 | Parma FC | - | Empoli | 1:0 | ||||
| 10. Jornada | 24.10.2008 | Empoli | - | Pisa Calcio | 0:3 | |
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| 13. Jornada | 08.11.2008 | Frosinone | - | Empoli | 0:1 | ||||
| 15. Jornada | 22.11.2008 | Treviso FBC | - | Empoli | 2:0 | ||||
| 16. Jornada | 29.11.2008 | Empoli | - | Piacenza Calcio | 3:2 | |
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| 17. Jornada | 05.12.2008 | Empoli | - | AS Bari | 2:0 | ||||
| 18. Jornada | 13.12.2008 | Ascoli Calcio | - | Empoli | 1:0 | ||||
| 19. Jornada | 20.12.2008 | Empoli | - | AC Mantova | 1:1 | ||||
| 20. Jornada | 10.01.2009 | US Triestina | - | Empoli | 2:0 | ||||
| 24. Jornada | 07.02.2009 | UC AlbinoLeffe | - | Empoli | 0:0 | ||||
| 25. Jornada | 14.02.2009 | Empoli | - | Rimini Calcio | 2:1 | ||||
| 27. Jornada | 21.02.2009 | Empoli | - | AS Cittadella | 0:1 | |
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| 28. Jornada | 27.02.2009 | AS Livorno | - | Empoli | 0:0 |
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