| Segunda etapa | 13.10.1999 | Pescara Calcio | - | AC Venezia | 0:0 | ||||
| Segunda etapa | 27.10.1999 | AC Venezia | - | Pescara Calcio | 1:0 | ||||
| Octavos de final | 15.12.1999 | Udinese | - | AC Venezia | 2:0 | ||||
| Cuartos de final | 13.01.2000 | AC Venezia | - | Fiorentina | 0:0 | ||||
| Cuartos de final | 26.01.2000 | Fiorentina | - | AC Venezia | 1:1 | ||||
| Semifinales | 10.02.2000 | Lazio | - | AC Venezia | 5:0 |
Italia