| Primera etapa | 18.09.1968 | Dinamo Zagreb | - | Fiorentina | 1:1 | ||||
| Primera etapa | 02.10.1968 | Fiorentina | - | Dinamo Zagreb | 2:1 | ||||
| Segunda etapa | 13.11.1968 | Hansa Rostock | - | Fiorentina | 3:2 |  |
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| Segunda etapa | 27.11.1968 | Fiorentina | - | Hansa Rostock | 2:1 | |
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| Octavos de final | 18.12.1968 | Vitória Setúbal | - | Fiorentina | 3:0 | ||||
| Octavos de final | 22.01.1969 | Fiorentina | - | Vitória Setúbal | 2:1 |
Italia