| 9. Jornada | 14.09.2009 | Colo-Colo | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 10. Jornada | 18.09.2009 | Unión Española | - | La Serena | 1:4 |  |
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| 12. Jornada | 27.09.2009 | O'Higgins | - | Unión Española | 2:0 | ||||
| 11. Jornada | 10.10.2009 | Unión Española | - | Rangers | 3:3 | |
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| 14. Jornada | 17.10.2009 | Unión Española | - | Universidad Católica | 4:3 | ||||
| 15. Jornada | 24.10.2009 | Universidad de Concepción | - | Unión Española | 1:2 |  |
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| 16. Jornada | 01.11.2009 | Unión Española | - | Curicó Unido | 3:0 | ||||
| 17. Jornada | 08.11.2009 | Ñublense | - | Unión Española | 1:1 |
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