| 6. Jornada | 27.07.2008 | Cobreloa | - | Antofagasta | 1:2 | ||||
| 7. Jornada | 03.08.2008 | Universidad de Chile | - | Cobreloa | 3:1 | ||||
| 8. Jornada | 10.08.2008 | Cobreloa | - | Rangers | 3:0 | ||||
| 10. Jornada | 24.08.2008 | Ñublense | - | Cobreloa | 1:1 | ||||
| 11. Jornada | 30.08.2008 | Palestino | - | Cobreloa | 3:4 | ||||
| 19. Jornada | 09.11.2008 | Cobreloa | - | Audax Italiano | 2:1 |
Chile