| 16. Jornada | 23.01.2000 | AO Proodeftiki | - | Iraklis Saloniki | 0:1 | ||||
| 17. Jornada | 30.01.2000 | Iraklis Saloniki | - | Panionios GSS | 1:2 |  |
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| 18. Jornada | 07.02.2000 | Apollon Smyrnis | - | Iraklis Saloniki | 1:0 |  |
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| 21. Jornada | 27.02.2000 | Iraklis Saloniki | - | AEK Athen | 3:1 | |
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| 23. Jornada | 12.03.2000 | Iraklis Saloniki | - | Panathinaikos | 1:3 | ||||
| 25. Jornada | 26.03.2000 | PS Kalamata | - | Iraklis Saloniki | 2:2 | |
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