| 1. Jornada | 20.08.1999 | Vitória Setúbal | - | Vitória Guimarães | 1:1 |  |
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| 2. Jornada | 30.08.1999 | Sporting CP | - | Vitória Setúbal | 2:1 |  |
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| 4. Jornada | 20.09.1999 | Benfica | - | Vitória Setúbal | 3:0 | ||||
| 5. Jornada | 26.09.1999 | Vitória Setúbal | - | SC Salgueiros | 1:2 | |
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| 6. Jornada | 05.10.1999 | CD Santa Clara | - | Vitória Setúbal | 2:1 | |
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| 7. Jornada | 17.10.1999 | Rio Ave FC | - | Vitória Setúbal | 1:1 | ||||
| 8. Jornada | 22.10.1999 | Vitória Setúbal | - | SC Farense | 1:1 | |
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| 9. Jornada | 01.11.1999 | Estrela Amadora | - | Vitória Setúbal | 3:0 | ||||
| 13. Jornada | 05.12.1999 | Sporting Braga | - | Vitória Setúbal | 3:0 | ||||
| 14. Jornada | 13.12.1999 | Vitória Setúbal | - | Oporto | 1:4 |  |
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| 16. Jornada | 08.01.2000 | Vitória Setúbal | - | Os Belenenses | 0:2 | ||||
| 17. Jornada | 16.01.2000 | União Leiria | - | Vitória Setúbal | 0:0 | ||||
| 18. Jornada | 22.01.2000 | Vitória Guimarães | - | Vitória Setúbal | 4:0 | |
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| 20. Jornada | 05.02.2000 | CS Marítimo | - | Vitória Setúbal | 1:0 | |
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| 21. Jornada | 13.02.2000 | Vitória Setúbal | - | Benfica | 1:2 | |
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| 22. Jornada | 20.02.2000 | SC Salgueiros | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
| 23. Jornada | 25.02.2000 | Vitória Setúbal | - | CD Santa Clara | 1:0 |
Portugal