| 1. Jornada | 25.08.2019 | Empoli | - | Juve Stabia | 2:1 | ||||
| 2. Jornada | 30.08.2019 | Chievo | - | Empoli | 1:1 |  |
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| 3. Jornada | 15.09.2019 | FC Crotone | - | Empoli | 0:0 | ||||
| 4. Jornada | 21.09.2019 | Empoli | - | AS Cittadella | 1:0 | ||||
| 5. Jornada | 24.09.2019 | AC Pisa | - | Empoli | 2:3 | |
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| 6. Jornada | 28.09.2019 | Empoli | - | AC Perugia Calcio | 3:0 | ||||
| 7. Jornada | 05.10.2019 | Pordenone Calcio | - | Empoli | 2:0 | ||||
| 8. Jornada | 20.10.2019 | Empoli | - | US Cremonese | 1:1 | ||||
| 9. Jornada | 26.10.2019 | Trapani Calcio | - | Empoli | 2:2 | ||||
| 10. Jornada | 29.10.2019 | Empoli | - | Spezia Calcio | 1:1 | ||||
| 11. Jornada | 03.11.2019 | Benevento Calcio | - | Empoli | 2:0 | ||||
| 12. Jornada | 09.11.2019 | Empoli | - | Delfino Pescara | 1:2 | ||||
| 13. Jornada | 23.11.2019 | Empoli | - | Venezia FC | 1:1 | ||||
| 14. Jornada | 30.11.2019 | Frosinone | - | Empoli | 4:0 | ||||
| 15. Jornada | 07.12.2019 | Empoli | - | Ascoli Calcio | 2:1 | ||||
| 16. Jornada | 14.12.2019 | Virtus Entella | - | Empoli | 2:0 | |
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| 17. Jornada | 21.12.2019 | Empoli | - | US Salernitana 1919 | 1:1 | |
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| 18. Jornada | 26.12.2019 | Cosenza Calcio | - | Empoli | 1:0 |
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