| Tercera ronda | 09.01.1988 | Sutton United | - | Middlesbrough | 1:1 | ||||
| Tercera ronda | 12.01.1988 | Middlesbrough | - | Sutton United | 1:0 pró. | ||||
| Cuarta Ronda | 30.01.1988 | Everton | - | Middlesbrough | 1:1 | ||||
| Cuarta Ronda | 03.02.1988 | Middlesbrough | - | Everton | 2:2 pró. | ||||
| Cuarta Ronda | 09.02.1988 | Everton | - | Middlesbrough | 2:1 |
Escocia