| Segunda etapa | 26.09.1990 | Tottenham Hotspur | - | Hartlepool United | 5:0 | ||||
| Segunda etapa | 09.10.1990 | Hartlepool United | - | Tottenham Hotspur | 1:2 | ||||
| Tercera ronda | 30.10.1990 | Tottenham Hotspur | - | Bradford City | 2:1 | ||||
| Octavos de final | 27.11.1990 | Sheffield United | - | Tottenham Hotspur | 0:2 | ||||
| Cuartos de final | 16.01.1991 | Chelsea | - | Tottenham Hotspur | 0:0 | ||||
| Cuartos de final | 23.01.1991 | Tottenham Hotspur | - | Chelsea | 0:3 |
Inglaterra