| 8. Jornada | 28.06.2021 | Montevideo City Torque | - | Deportivo Maldonado | 2:3 | ||||
| 10. Jornada | 10.07.2021 | Villa Española | - | Deportivo Maldonado | 2:0 |  |
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| 11. Jornada | 17.07.2021 | Deportivo Maldonado | - | Plaza Colonia | 0:1 | ||||
| 12. Jornada | 02.08.2021 | Nacional | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | ||||
| 13. Jornada | 10.08.2021 | Deportivo Maldonado | - | Fénix | 0:0 | ||||
| 14. Jornada | 16.08.2021 | Cerrito | - | Deportivo Maldonado | 0:0 | ||||
| 15. Jornada | 21.08.2021 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 0:2 |
Uruguay