| 4. Jornada | 12.10.1958 | Sampdoria | - | Milan | 0:0 | ||||
| 7. Jornada | 02.11.1958 | Milan | - | Inter | 1:1 | ||||
| 8. Jornada | 16.11.1958 | Juventus | - | Milan | 4:5 | ||||
| 9. Jornada | 23.11.1958 | Roma | - | Milan | 1:1 | ||||
| 10. Jornada | 30.11.1958 | Milan | - | Fiorentina | 2:0 | ||||
| 12. Jornada | 21.12.1958 | Milan | - | Torino | 5:1 | ||||
| 13. Jornada | 28.12.1958 | Milan | - | Lazio | 5:0 | ||||
| 16. Jornada | 18.01.1959 | Udinese | - | Milan | 2:2 | ||||
| 17. Jornada | 25.01.1959 | Milan | - | Bolonia | 4:3 | ||||
| 18. Jornada | 01.02.1959 | US Triestina | - | Milan | 2:2 | ||||
| 19. Jornada | 08.02.1959 | Milan | - | Nápoles | 6:1 |  |
|||
| 20. Jornada | 15.02.1959 | AS Bari | - | Milan | 0:2 | ||||
| 23. Jornada | 15.03.1959 | Milan | - | AC Lanerossi Vicenza | 0:0 | ||||
| 25. Jornada | 29.03.1959 | Milan | - | Juventus | 1:1 | ||||
| 29. Jornada | 26.04.1959 | Torino | - | Milan | 3:3 | ||||
| 30. Jornada | 17.05.1959 | Lazio | - | Milan | 0:0 | ||||
| 31. Jornada | 24.05.1959 | Milan | - | Génova | 4:0 | |
|||
| 32. Jornada | 28.05.1959 | Calcio Padova | - | Milan | 0:1 | ||||
| 33. Jornada | 02.06.1959 | Milan | - | Udinese | 7:0 | |
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