| 3. Jornada | 21.09.2008 | Milan | - | Lazio | 4:1 | ||||
| 4. Jornada | 24.09.2008 | Reggina Calcio | - | Milan | 1:2 | ||||
| 5. Jornada | 28.09.2008 | Milan | - | Inter | 1:0 |  |
|||
| 6. Jornada | 05.10.2008 | Cagliari Calcio | - | Milan | 0:0 | ||||
| 8. Jornada | 26.10.2008 | Atalanta | - | Milan | 0:1 | |
|||
| 9. Jornada | 29.10.2008 | Milan | - | AC Siena | 2:1 | ||||
| 10. Jornada | 02.11.2008 | Milan | - | Nápoles | 1:0 | ||||
| 11. Jornada | 09.11.2008 | US Lecce | - | Milan | 1:1 | ||||
| 12. Jornada | 16.11.2008 | Milan | - | Chievo | 1:0 | ||||
| 13. Jornada | 23.11.2008 | Torino | - | Milan | 2:2 | ||||
| 15. Jornada | 07.12.2008 | Milan | - | Calcio Catania | 1:0 | |
|||
| 38. Jornada | 31.05.2009 | Fiorentina | - | Milan | 0:2 |
Italia
