| 5. Jornada | 12.01.2000 | Chelsea | - | Tottenham Hotspur | 1:0 |  |
|||
| 22. Jornada | 15.01.2000 | Chelsea | - | Leicester City | 1:1 | ||||
| 23. Jornada | 22.01.2000 | Aston Villa | - | Chelsea | 0:0 | ||||
| 24. Jornada | 05.02.2000 | Tottenham Hotspur | - | Chelsea | 0:1 | ||||
| 25. Jornada | 12.02.2000 | Chelsea | - | Wimbledon FC | 3:1 | |
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| 30. Jornada | 25.03.2000 | Chelsea | - | Southampton | 1:1 | ||||
| 31. Jornada | 01.04.2000 | Leeds United | - | Chelsea | 0:1 | ||||
| 32. Jornada | 12.04.2000 | Chelsea | - | Coventry City | 2:1 | ||||
| 33. Jornada | 15.04.2000 | Sheffield Wednesday | - | Chelsea | 1:0 | ||||
| 36. Jornada | 29.04.2000 | Chelsea | - | Liverpool | 2:0 | |
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| 37. Jornada | 06.05.2000 | Arsenal | - | Chelsea | 2:1 |
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