| 6. Jornada | 19.10.2008 | Olympiacos | - | Panthrakikos | 2:0 | ||||
| 9. Jornada | 09.11.2008 | Panathinaikos | - | Olympiacos | 0:0 |  |
|||
| 18. Jornada | 17.01.2009 | Panserraikos | - | Olympiacos | 0:1 | ||||
| 19. Jornada | 24.01.2009 | Olympiacos | - | OFI Heraklion | 2:1 | ||||
| 28. Jornada | 05.04.2009 | Levadiakos | - | Olympiacos | 1:2 | |
|||
| 29. Jornada | 12.04.2009 | Olympiacos | - | AE Lárissa | 0:1 |
Grecia