| 3. Jornada | 13.09.1998 | OFI Heraklion | - | Skoda Xanthi | 4:2 | ||||
| 8. Jornada | 01.11.1998 | Veria FC | - | OFI Heraklion | 0:0 | ||||
| 9. Jornada | 08.11.1998 | Panionios GSS | - | OFI Heraklion | 0:1 | ||||
| 11. Jornada | 29.11.1998 | AO Proodeftiki | - | OFI Heraklion | 0:1 | ||||
| 16. Jornada | 23.01.1999 | OFI Heraklion | - | AO Kavala | 4:0 | ||||
| 21. Jornada | 27.02.1999 | OFI Heraklion | - | Olympiacos | 1:2 | ||||
| 22. Jornada | 07.03.1999 | AEK Athen | - | OFI Heraklion | 2:0 | ||||
| 24. Jornada | 21.03.1999 | Panelefsiniakos Elefsinas | - | OFI Heraklion | 1:2 | ||||
| 25. Jornada | 04.04.1999 | OFI Heraklion | - | Veria FC | 3:0 | ||||
| 27. Jornada | 24.04.1999 | Paniliakos Pyrgos | - | OFI Heraklion | 1:2 | ||||
| 29. Jornada | 09.05.1999 | Ethnikos Asteras | - | OFI Heraklion | 1:0 |  |
|||
| 30. Jornada | 12.05.1999 | OFI Heraklion | - | PAOK Saloniki | 3:2 |  |
|||
| 31. Jornada | 16.05.1999 | Ionikos Nikea | - | OFI Heraklion | 2:0 | ||||
| 32. Jornada | 19.05.1999 | OFI Heraklion | - | Aris Saloniki | 2:4 | ||||
| 33. Jornada | 23.05.1999 | AO Kavala | - | OFI Heraklion | 0:2 |
Grecia