| Primera | 22.09.19 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 0:1 | ||||
| Primera | 11.10.19 | Guadalupe | - | La U Universitarios | 1:0 | ||||
| Primera | 27.10.19 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 2:1 |  |
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| Primera | 25.05.20 | CS Herediano | - | Guadalupe | 0:0 |  |
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| Primera | 11.08.21 | CS Cartaginés | - | AD San Carlos | 5:1 | ||||
| Primera | 24.07.22 | CS Herediano | - | Guadalupe | 1:0 | |
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| Primera | 19.09.22 | Deportivo Saprissa | - | CS Herediano | 1:1 | |
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| Primera | 20.10.22 | Deportivo Saprissa | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| Primera | 15.01.23 | CS Herediano | - | Guadalupe | 1:0 | ||||
| Primera | 12.05.24 | Sporting FC | - | CS Herediano | 1:1 |
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