| 1. Jornada | 16.08.1999 | FC Zwolle | - | NAC Breda | 4:3 | ||||
| 3. Jornada | 28.08.1999 | FC Zwolle | - | BV Emmen | 1:1 | ||||
| 4. Jornada | 05.09.1999 | Go Ahead Eagles | - | FC Zwolle | 2:3 | ||||
| 14. Jornada | 29.11.1999 | FC Zwolle | - | ADO Den Haag | 4:0 | ||||
| 15. Jornada | 04.12.1999 | VVV | - | FC Zwolle | 1:1 | ||||
| 16. Jornada | 11.12.1999 | FC Zwolle | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 18. Jornada | 22.01.2000 | NAC Breda | - | FC Zwolle | 2:0 | ||||
| 19. Jornada | 29.01.2000 | FC Zwolle | - | Heracles Almelo | 1:0 | ||||
| 20. Jornada | 05.02.2000 | BV Emmen | - | FC Zwolle | 0:2 | ||||
| 22. Jornada | 20.02.2000 | FC Groningen | - | FC Zwolle | 2:1 | ||||
| 24. Jornada | 04.03.2000 | HFC Haarlem | - | FC Zwolle | 0:2 | ||||
| 25. Jornada | 11.03.2000 | FC Zwolle | - | Helmond Sport | 3:2 | ||||
| 26. Jornada | 20.03.2000 | SBV Excelsior | - | FC Zwolle | 1:3 |  |
|||
| 27. Jornada | 25.03.2000 | FC Zwolle | - | RBC Roosendaal | 3:1 | ||||
| 29. Jornada | 08.04.2000 | FC Zwolle | - | Dordrecht '90 | 4:0 | ||||
| 30. Jornada | 15.04.2000 | FC Zwolle | - | BV Veendam | 1:1 | ||||
| 31. Jornada | 22.04.2000 | ADO Den Haag | - | FC Zwolle | 2:3 | ||||
| 33. Jornada | 06.05.2000 | TOP Oss | - | FC Zwolle | 1:3 | |
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