| 2. Jornada | 26.08.2023 | Modena FC | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
| 3. Jornada | 29.08.2023 | Ascoli Calcio | - | Feralpisalò | 3:0 | ||||
| 4. Jornada | 02.09.2023 | FC Südtirol | - | Ascoli Calcio | 3:1 | ||||
| 5. Jornada | 16.09.2023 | Ascoli Calcio | - | Palermo | 0:1 | ||||
| 6. Jornada | 23.09.2023 | US Cremonese | - | Ascoli Calcio | 2:2 |  |
|||
| 7. Jornada | 26.09.2023 | Ascoli Calcio | - | Ternana Calcio | 2:0 | ||||
| 8. Jornada | 30.09.2023 | Brescia Calcio | - | Ascoli Calcio | 1:1 | ||||
| 9. Jornada | 07.10.2023 | Ascoli Calcio | - | Sampdoria | 1:1 | ||||
| 11. Jornada | 28.10.2023 | Ascoli Calcio | - | Parma Calcio 1913 | 1:3 |  |
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| 12. Jornada | 04.11.2023 | SSC Bari | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
| 13. Jornada | 11.11.2023 | Ascoli Calcio | - | Como 1907 | 0:1 | ||||
| 14. Jornada | 25.11.2023 | AC Reggiana 1919 | - | Ascoli Calcio | 1:1 | ||||
| 15. Jornada | 02.12.2023 | Venezia FC | - | Ascoli Calcio | 3:1 | ||||
| 17. Jornada | 16.12.2023 | Ascoli Calcio | - | US Catanzaro | 1:0 | ||||
| 18. Jornada | 23.12.2023 | Pisa SC | - | Ascoli Calcio | 1:0 |
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