| 5. Jornada | 05.10.2008 | Olympiacos | - | AEK Athen | 2:0 | ||||
| 6. Jornada | 19.10.2008 | Olympiacos | - | Panthrakikos | 2:0 |  |
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| 17. Jornada | 10.01.2009 | Olympiacos | - | Skoda Xanthi | 2:1 | |
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| 21. Jornada | 07.02.2009 | Panthrakikos | - | Olympiacos | 0:2 | ||||
| 25. Jornada | 08.03.2009 | PAOK Saloniki | - | Olympiacos | 0:0 | |
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| 26. Jornada | 15.03.2009 | Olympiacos | - | Iraklis Saloniki | 5:0 | ||||
| 28. Jornada | 05.04.2009 | Levadiakos | - | Olympiacos | 1:2 | ||||
| 29. Jornada | 12.04.2009 | Olympiacos | - | AE Lárissa | 0:1 | ||||
| 30. Jornada | 26.04.2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Olympiacos | 0:2 |
Grecia