| 1. Jornada | 12.01.2020 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 2:2 |  |
|||
| 2. Jornada | 15.01.2020 | La U Universitarios | - | CS Cartaginés | 0:0 | ||||
| 3. Jornada | 19.01.2020 | CS Cartaginés | - | Deportivo Saprissa | 1:2 | ||||
| 4. Jornada | 23.01.2020 | CS Cartaginés | - | Municipal Grecia | 4:3 | ||||
| 5. Jornada | 26.01.2020 | LD Alajuelense | - | CS Cartaginés | 1:1 | ||||
| 6. Jornada | 30.01.2020 | CS Cartaginés | - | Municipal Pérez Zeledón | 0:3 | ||||
| 9. Jornada | 13.02.2020 | CS Herediano | - | CS Cartaginés | 3:0 | ||||
| 12. Jornada | 01.03.2020 | Santos de Guápiles | - | CS Cartaginés | 1:3 | ||||
| 13. Jornada | 05.03.2020 | CS Cartaginés | - | La U Universitarios | 2:1 | ||||
| 21. Jornada | 06.06.2020 | Limón FC | - | CS Cartaginés | 1:2 |
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