| 1. Jornada | 27.08.1989 | AC Cesena | - | Milan | 0:3 | ||||
| 2. Jornada | 03.09.1989 | Milan | - | Lazio | 0:1 | ||||
| 3. Jornada | 06.09.1989 | Atalanta | - | Milan | 0:1 | ||||
| 4. Jornada | 10.09.1989 | Milan | - | Udinese | 3:1 | ||||
| 5. Jornada | 17.09.1989 | Génova | - | Milan | 1:1 | ||||
| 6. Jornada | 24.09.1989 | Milan | - | Fiorentina | 1:1 | ||||
| 7. Jornada | 01.10.1989 | Nápoles | - | Milan | 3:0 | ||||
| 8. Jornada | 08.10.1989 | US Cremonese | - | Milan | 1:0 | ||||
| 9. Jornada | 22.10.1989 | Milan | - | Roma | 1:0 | ||||
| 10. Jornada | 29.10.1989 | Ascoli Calcio | - | Milan | 1:0 | ||||
| 28. Jornada | 11.03.1990 | Juventus | - | Milan | 3:0 |
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