| 11. Jornada | 20.10.2023 | AZ Alkmaar (J) | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 10. Jornada | 23.10.2023 | TOP Oss | - | FC Utrecht (J) | 2:0 | ||||
| 12. Jornada | 27.10.2023 | Telstar | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 13. Jornada | 06.11.2023 | TOP Oss | - | SC Cambuur | 1:8 | ||||
| 14. Jornada | 10.11.2023 | TOP Oss | - | MVV | 0:1 | ||||
| 16. Jornada | 24.11.2023 | Jong Ajax | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 15. Jornada | 27.11.2023 | FC Eindhoven | - | TOP Oss | 0:0 | ||||
| 20. Jornada | 22.12.2023 | MVV | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 22. Jornada | 19.01.2024 | TOP Oss | - | Telstar | 1:0 | ||||
| 23. Jornada | 29.01.2024 | SC Cambuur | - | TOP Oss | 1:2 | ||||
| 25. Jornada | 11.02.2024 | FC Groningen | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 29. Jornada | 08.03.2024 | TOP Oss | - | FC Den Bosch | 1:2 | ||||
| 31. Jornada | 11.03.2024 | FC Emmen | - | TOP Oss | 0:1 | ||||
| 30. Jornada | 15.03.2024 | TOP Oss | - | Helmond Sport | 1:0 |  |
|||
| 32. Jornada | 29.03.2024 | VVV-Venlo | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 33. Jornada | 05.04.2024 | TOP Oss | - | FC Eindhoven | 2:1 | ||||
| 34. Jornada | 12.04.2024 | TOP Oss | - | Roda JC Kerkrade | 1:4 | ||||
| 37. Jornada | 03.05.2024 | Jong PSV | - | TOP Oss | 4:1 | ||||
| 38. Jornada | 10.05.2024 | TOP Oss | - | NAC Breda | 1:1 |
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