| 2. Jornada | 26.09.1999 | Olympiacos | - | Panionios GSS | 5:0 | ||||
| 3. Jornada | 03.10.1999 | Apollon Smyrnis | - | Olympiacos | 0:1 |  |
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| 4. Jornada | 15.10.1999 | AO Kavala | - | Olympiacos | 0:5 | |
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| 5. Jornada | 23.10.1999 | Olympiacos | - | AO Trikala | 3:1 | ||||
| 7. Jornada | 08.11.1999 | Olympiacos | - | PAOK Saloniki | 4:1 | |
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| 6. Jornada | 15.11.1999 | AEK Athen | - | Olympiacos | 0:2 | |
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| 8. Jornada | 21.11.1999 | Panathinaikos | - | Olympiacos | 2:0 | ||||
| 9. Jornada | 29.11.1999 | Olympiacos | - | Ethnikos Asteras | 5:0 | |
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| 10. Jornada | 04.12.1999 | Iraklis Saloniki | - | Olympiacos | 3:4 | |
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| 30. Jornada | 03.05.2000 | Olympiacos | - | Ionikos Nikea | 2:0 | ||||
| 31. Jornada | 08.05.2000 | Aris Saloniki | - | Olympiacos | 0:1 | ||||
| 32. Jornada | 14.05.2000 | Olympiacos | - | OFI Heraklion | 2:0 | ||||
| 33. Jornada | 21.05.2000 | Skoda Xanthi | - | Olympiacos | 0:1 | |
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| 34. Jornada | 28.05.2000 | Olympiacos | - | Panachaiki GE | 5:1 | |
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Brasil