| Grupo H | 21.08.1988 | US Arezzo | - | Sampdoria | 0:2 | ||||
| Grupo H | 24.08.1988 | Sampdoria | - | US Cremonese | 5:0 |  |
|||
| Grupo H | 28.08.1988 | US Lecce | - | Sampdoria | 0:0 | ||||
| Grupo H | 31.08.1988 | Sampdoria | - | Modena FC | 4:1 | ||||
| Grupo H | 03.09.1988 | Calcio Padova | - | Sampdoria | 1:3 | ||||
| Grupo 4 | 14.09.1988 | Sampdoria | - | Atalanta | 1:0 | ||||
| Grupo 4 | 21.09.1988 | AS Bari | - | Sampdoria | 1:1 | ||||
| Grupo 4 | 28.09.1988 | Sampdoria | - | AC Monza | 3:0 | ||||
| Cuartos de final | 04.01.1989 | Sampdoria | - | Fiorentina | 3:0 | ||||
| Cuartos de final | 25.01.1989 | Fiorentina | - | Sampdoria | 1:1 | ||||
| Semifinales | 01.02.1989 | Atalanta | - | Sampdoria | 2:3 | ||||
| Semifinales | 08.02.1989 | Sampdoria | - | Atalanta | 3:1 | ||||
| Final | 07.06.1989 | Nápoles | - | Sampdoria | 1:0 | ||||
| Final | 28.06.1989 | Sampdoria | - | Nápoles | 4:0 |
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