| Primera etapa | 16.09.1999 | Zenit | - | Bolonia | 0:3 |  |
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| Primera etapa | 30.09.1999 | Bolonia | - | Zenit | 2:2 | ||||
| Segunda etapa | 21.10.1999 | RSC Anderlecht | - | Bolonia | 2:1 | |
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| Segunda etapa | 02.11.1999 | Bolonia | - | RSC Anderlecht | 3:0 | ||||
| Tercera ronda | 23.11.1999 | Bolonia | - | Galatasaray | 1:1 | |
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| Tercera ronda | 09.12.1999 | Galatasaray | - | Bolonia | 2:1 |
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