| 1. Jornada | 07.08.1999 | Dynamo Dresden | - | Lok Altmark Stendal | 1:1 | ||||
| 3. Jornada | 20.08.1999 | Dynamo Dresden | - | FC Carl Zeiss Jena | 1:0 | ||||
| 4. Jornada | 24.08.1999 | 1. FC Union Berlin | - | Dynamo Dresden | 1:1 | ||||
| 5. Jornada | 27.08.1999 | Dynamo Dresden | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 1:1 | ||||
| 6. Jornada | 07.09.1999 | BFC Dynamo | - | Dynamo Dresden | 1:0 | ||||
| 7. Jornada | 11.09.1999 | Dynamo Dresden | - | Dresdner SC | 2:2 | ||||
| 9. Jornada | 25.09.1999 | Dynamo Dresden | - | TeBe Berlin II | 1:1 |
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