| Tercera ronda | 06.01.1990 | Middlesbrough | - | Everton | 0:0 | ||||
| Tercera ronda | 10.01.1990 | Everton | - | Middlesbrough | 1:1 pró. | ||||
| Tercera ronda | 17.01.1990 | Everton | - | Middlesbrough | 1:0 | ||||
| Cuarta Ronda | 28.01.1990 | Sheffield Wednesday | - | Everton | 1:2 | ||||
| Octavos de final | 17.02.1990 | Oldham Athletic | - | Everton | 2:2 |  |
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| Octavos de final | 21.02.1990 | Everton | - | Oldham Athletic | 1:1 pró. | |
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| Octavos de final | 10.03.1990 | Oldham Athletic | - | Everton | 2:1 pró. |
Escocia