| Primera etapa | 10.08.1999 | Preston North End | - | Wrexham AFC | 1:0 | ||||
| Primera etapa | 24.08.1999 | Wrexham AFC | - | Preston North End | 0:2 | ||||
| Segunda etapa | 14.09.1999 | Sheffield United | - | Preston North End | 2:0 | ||||
| Segunda etapa | 21.09.1999 | Preston North End | - | Sheffield United | 3:0 |  |
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| Tercera ronda | 12.10.1999 | Arsenal | - | Preston North End | 2:1 |
Inglaterra